蔡京书法颇妙。初师蔡襄，徐季海，不久弃之，改学沈传师，又厌弃，改学欧阳询，又改学“二王”，博采诸家众长，自成一体。其书笔法姿媚，字势豪健，痛快沉着，独具风格，为海内所崇尚。
蔡京的书法艺术有姿媚豪健、痛快沉着的特点，能体现宋代“尚意”的书法美学情趣。因而在当时已享有盛誉，朝野上庶学其书者甚多。元陶家仪《书史会》曾引当时评论者的话说；“其字严而不拘，逸而不外规矩，正书如冠剑大人，议于庙堂之上；行书如贵胄公子，意气赫奕，光彩射人；大字冠绝占今，鲜有俦匹。”甚能反映蔡京当时在书法艺术上的地位。当时的人们谈到他的书法时，使用的词汇经常是“冠绝一时”、“无人出其右者”，就连狂傲如米芾都曾经表示，自己的书法不如蔡京。据说，有一次蔡京与米芾聊天，蔡京问米芾：“当今书法什么人最好？”米芾回答说：“从唐朝晚期的柳公权之后，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京问：“其次呢？”米芾说：“当然是我。”
当时蔡襄、蔡京皆以书法名世。书法史上所列宋四家，只说是苏、黄、米、蔡，至于“蔡”为何人并无具体所指，以致后人常为之大惑。多数人都习惯性地认为宋四家即指苏轼、黄庭坚、米芾和蔡襄。然而，宋四家中，蔡襄最为年长，书法成就也堪称“本朝第一”、“独步当世”(苏轼语)却名列最后，让人生疑。那么，究竟“蔡”是指蔡襄还是指蔡京呢?
在施耐庵所著的《水浒传》中多次提到过苏黄米蔡中的“蔡”是蔡京，后人也有不少认为，因蔡京名声不好，才以同样在书法上有很高造诣的蔡襄来代之。其实，这个“蔡”确为蔡京，有史可查。明代书画鉴赏家长丑在《清河书画舫》中说：“宋人书例称苏、米、黄、蔡者，渭京也。后人恶其为人，乃厅去之而进君漠书耳。君漠在苏、黄前，不应列元章后，其为京无疑。京笔法姿媚，非君漠可比也。”明代孙镀也说：“宋四大家其蔡是蔡京，今易以君漠，则前后辈倒置……”（《书画跋跋》）安世凤《墨林快事》进而替蔡京书名被掩报不平，说：“蔡卞胜于蔡京，蔡京又胜于蔡襄，今知有禁而不知有他蔡，名之有幸不幸若此。”这些都说明在北宋“苏、黄、米、蔡”的“蔡”指的是蔡京。
关于蔡京的生平，一个字是“黑”，两个字是“太黑”，三个字是“相当黑”，四个字就是“六贼之首”。所以他死的也很难看，据王明清《挥尘后录》记载：“初，元长之窜也，道中市食饮之物，皆不肯售，至于辱骂，无所不至。遂穷饿而死。”意思是蔡京被流放岭南，临行之前，他的金银珠宝装了满满一大船，显然不穷。不穷而被饿死，何也？原来，沿途老百姓憎恨这个巨贪大恶，不卖给他“食饮之物”，从开封到长沙，三千里路上，蔡京很难买到一口饭、一盘菜、一杯茶。到长沙，无处安歇，只能住到城南的一座破庙里，病困交加，饥寒交迫，至此，他才真正自省：“自己失人心，竟然到了这个地步”，最后“腹与背贴”，饿极而死。死后因没有棺木，只好以布裹尸，埋进专门收葬贫病无家者的漏泽园中。这个传闻也许有些言过其实，但一个人能够被人搞到这种程度，也算是“旷世奇才”了。
现在在大足北山佛湾，众多神佛雕像之中，树立着一块石碑，高三点七米，宽一点三七米，碑的正中，镌刻着两行篆文：“赵懿简公神道碑。”据考证，此碑文确系宋代宰相蔡京所书，所以又叫做“蔡京碑”。
这块碑石上所刻，是赵懿简公的墓志铭。这就奇了！大足北山既没有他的墓地，赵懿简公又不是大足人，甚至连大足北山也不曾来过。那么，这块墓志碑又是如何飞到北山石刻群中来的呢？
说来话长，这其中还有一段故事。话说北宋年间，有两个著名的人物，一个叫苏轼，另一个叫蔡京。他二人都是当代响当当的大书法家，写得一手好字。名山古刹，到处都有他二人的题字，列入“米、蔡、苏、黄”四大家之中，名噪一时。但是后人将蔡京从四大家之中除名，换为他的同乡蔡襄。
却说这蔡京与苏轼，在书法界虽是同行，但政见上却是政敌。苏轼是元佑党人，蔡京却钻进了新党，二人为了政见的分歧，经常争执得形同水火，总想置对方于死地。
再说这蔡京虽然才学出众，可心地险恶。在新党得势，蔡京高居相位时，便不择手段，伺机报复。不仅将苏轼逐出京师，而且将苏轼的书法也贬得一文不值，把它说成了一堆臭狗屎。不仅如此，还通令全国，将苏轼在各地所题碑碣一一捣毁，片石不存。蔡京手下有一名贴心干将，名叫赵二的，就曾亲自带领一彪人马，四处变本加厉地执行蔡太师的命令。将苏轼所写的碣石碑文几乎毁尽。后来赵二由于执行相令有功，依附蔡京权势，青云直上，当了大官。
这赵二不是别人，乃是蔡京同党赵懿简的亲侄子。所以当赵懿简在陕西老家病逝之后，他便捧着当代著名文士范祖禹所写的祭文，恳求恩师蔡京屈驾书写，以传后世。蔡京其人，不仅爱官，而且爱名，凡有一显书法技艺的机会，是决不放过的，此次心腹赵二来求，自然欣然应允。龙飞凤舞，一挥而就，颇有神韵。赵二喜得墨宝，再三叩谢。舍不得交与乡野石匠粗刻滥制，便私自藏了。另请家乡卖文秀才，重新写过，刻制成碑。那死去了的叔公赵懿简又如何得知呢？
谁想若干年后，人世沧桑，旧党得势，蔡京倒台。不消说那赵二也身受牵连。仓惶连夜潜逃，随身所带珍宝细软中，就有他当年珍藏的蔡京所书“赵懿简公墓志铭”。欲知后事如何？且听下回分解。